Mac OS アップデートでまた GPGMail と Letterbox 両プラグインが使えなくなってました。
GPGMail は新しいのが GPGMail – OpenPGP for Apple Mail に。
Letterbox はアップデートが出てないようだったのでこちら(10.6.5 Snow Leopard Update Breaks Letterbox Mail.app Plugin – Quick Fix | New Mac User)を参考にして直しました。
Mail.app を終了して、ユーザーフォルダー -> Library -> Mail-> Bundles のなかの Letterbox.mailbundle を TextWrangler などで開いて info.plist に以下の UUID を追加するだけ。（Letterbox.mailbundle は使用停止中の Bundles に入っていると思います）
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BDD81F4D-6881-4A8D-94A7-E67410089EEB
毎回、修正しなくてもいいようになんとかならないものでしょうかね。
追記；GPGMail Project Team さんに解決方法を教えていただきました。
Not working anymore after an os update – GPGMail – GitHub
Preference Pane 便利です！ほんと、Mail.app がプラグインを公式にサポートしてくれるといいですね。
。ときどきどっちを使っているかわからなくなる 
